個討厭被人“理解”的人，而楊修更是不懂得伴君如伴虎的道理，肆無忌憚去捋虎鬚，結果自尋死路。
在《演義》中，羅貫中這樣塑造曹操陰鷙的性格：他殺了呂伯奢全家，當著陳宮的面，說“寧使我負天下人，休教天下人負我！”當時，陳宮就被他嚇跑了：不跑早晚死於此人之手，因為自己窺見了他的內心世界。曹操邀劉備煮酒論英雄，用龍比喻他心目中的英雄特質：“龍能大能小，能升能隱：大則吐霧興雲，翻江攪海；小則埋頭伏爪，隱介藏身；升則飛騰於宇宙之間，隱則潛伏於秋波之內。此龍陽物也，隨時變化。”（據嘉靖本）
曹操心目中的英雄，不是頂天立地的磊落漢子，而是隨機應變、無形難測的神秘人物，恨不能蒙面出鏡，教人永遠猜不透他的心思。《世說新語》記載他曾用此術矇騙匈奴使者而被看穿，遂追殺使者滅口。
《演義》中的楊修自持聰明，總喜歡跟在老曹背後，給他揭去那層面紗，就像社戲裡邊，跟在大反派或惡公子背後的二醜，不時手指著主子的脊樑骨，扭臉對臺下揭一揭“那傢伙”的壞心肝。
最後，楊二醜賣弄聰明，教曹植唬弄他老爹。這樣的惡奴，曹操當然不能放過的了。
《演義》中的楊修不識真正的英雄。他眼中的大人物，都是曹植、孔融、禰衡這樣賣弄聰明的另類“鬼馬”角色。如此性格缺陷，決定他註定是個悲劇結局。
曹操和楊修這樣的人都不可取，但相比之下，曹操還是個能幹成大事的人，楊修卻不能，所以曹操比楊修還能強一些。這是羅貫中落筆這一細節所要表現