左思右想覺得唯有使用夾擊的戰術或許還有一戰之力。
堀江賴忠覺得他兄長提出的戰法太過冒險，賭博性質也比較強必須得讓北條氏政咬鉤才行，而且擔當正面抵擋的軍勢要面臨巨大的危險，若稍有差池那可就是軍心潰散大軍覆滅的下場，可正木時忠也拿不出更好的辦法，所以儘管譜代家臣團都覺得這太過冒險，但是在沒有更好的提議之前這是最佳的選擇，於是裡見義堯最終還是敲定採用正木時茂的策略。
裡見義堯已經決心在這場合戰後徹底退居二線，若是能勝利自然可以熬到退休，若是失敗那麼他也就不用再擔心這個問題，自己肯定要殞命久留裡城，他是絕對不會降服在北條氏旗下的。想象一下他這些年得罪北條家有多狠。就知道選擇北條家是最壞的選擇。
這次的合戰主導權完全交給裡見義弘來操作。年輕的裡見義弘但人總大將親自率領本陣在虛空蔵山、大塚山佈陣，北條氏政見裡見義弘拉開陣勢打算決戰也立刻將本陣佈設在三船山上，雙方相距大約十五公里，保持長期對峙的局勢。
北條氏政很快就得知虛空蔵山上裡見義弘的本陣只有七千軍勢，心中頓時生出幾分驕傲的感覺，在他們看來裡見氏這是要黔驢技窮的跡象，活動那麼久才拉出七千軍勢從側面證明裡見義弘已經陷入無兵無將可用的尷尬局面。
北條幻庵提出不同意見，他覺得裡見義堯雖然遭逢大敗但絕不至於連一萬軍勢都湊不出來。但本陣只有七千軍勢顯然不符合常理，所以應當謹防其中有詐，這次北條綱成作為松山城守備並沒有前來助陣，而是鎮守北武藏提防北方強大的鄰居。
代表黃備參陣的是年輕一代的旗幟北條氏繁，自從去年在第二次國府臺合戰中為自己正名以來，北條氏繁就一直沒有放棄重振武名的嘗試，討取結城氏父子只是證明自己不是個一無是處的廢物，還不足以讓他擺脫虎父犬子的惡劣名號。
北條氏繁一力支援北條氏政的判斷，家中的一幫年輕譜代家臣也跟著架秧子起鬨，好像此戰必勝沒必要多有顧慮。言語中難免暗示這些氏康公時代的老譜代眾太保守，搞的一群譜代老臣也不好再提出異議。總不能指責這些年輕的後輩們不懂得尊重老臣，那樣反而會讓自己的顏面丟失。
看到老譜代們都放棄提出異議的打算，北條氏政覺得自己也算在家內的話語權上小勝一場，雖然他並不反感譜代家臣的提議，但凡是都要插上一嘴的感覺總是讓人不爽，好像在提醒他還是個新家督許多東西都要受到指導似的，他父親北條氏康總是對他耳提面命到也罷了，一群老臣還倚老賣老就有些不知進退。
再看譜代家老都閉上嘴巴於是就十分高興的敲定進軍計劃，決定在五天後大軍開拔攻擊虛空山城的本陣，在此之前三軍飽食養精蓄銳準備大戰，同時他強調各部注意嚴防裡見氏的花招，防止被裡見氏偷襲本陣，北條家就是夜襲專家自然要小心終日打雁終被雁啄瞎了眼的把戲。
剛開始那幾夜北條軍的防衛確實堪稱嚴密，但不巧的是訂立出陣前的一天下了場小雨，小雨淅淅瀝瀝下到傍晚才停下來，四處溼漉漉的讓守夜的北條軍難免生出懈怠之意，他們大概覺得明天就要出陣今夜肯定不會有意外，恰恰就是這一夜裡見軍的部隊就悄悄出陣。
當夜烏雲方散月色朦朧，正木時茂率領八千精銳離開久留裡城，他手中的軍勢才是裡見氏的真正王牌，虛空蔵山上的裡見義弘軍勢只是些充當精銳的樣子貨，為加強夜襲的突然性裡見義堯刻意把另一部主力散佈在久留裡城與大喜多城之間，這一招果然騙開北條軍的注意力。
正木時茂並沒有用這八千軍勢夜襲北條軍本陣，畢竟他不是上杉政虎也沒有八千衝三萬的本事，他的方法是率領別動隊繞到三船山以西的神明山上，北條軍或許是太過輕忽大意，竟然沒有在神明山上設定分營作為警戒，這樣就等於房裡見軍大膽放心的實施前後夾擊的戰術。
別動隊順利進入神明山待命的訊息傳來，裡見義弘當即決定本陣出擊目標直指北條軍本陣，正木時茂的嫡子正木信茂、養子正木憲時擔任先鋒第一陣突入三船山北條軍本陣，他們的夜襲確實在北條軍大營裡造成一陣騷亂。
但北條軍身為夜襲專家即使再大意也不會在紮營時犯錯，七千裡見軍費盡九牛二虎之力才打破營門，而此時北條大營裡的軍勢已經從四面八方湧來，一群如狼似虎的北條家武士瘋狂的撲上去硬是把裡見軍的本陣打的節節敗退，樣子貨到底不能和真正的精銳比擬，無奈之下里見義弘下令向原路撤退。
正木信茂作為斷後軍率領