攻打嘉定的，是李秀成的部將劉肇鈞。他率領一支偏師從蘇州出發，自西向東，經過崑山，在嘉定縣一個叫陸家角地方做了戰前的休整，隨後九千人便直撲嘉定城。
城北和城西，本來有官軍的營寨，駐有江寧將軍都興阿手下的兩棚水勇，結果還未接敵，已經聞風潰散，一部分逃進了城內，另一部分則乾脆開了小差。於是太平軍沒遇到任何阻礙，直薄城下，開始攻打西門和北門。
在太平軍來說，並沒有做圍城的打算，而是乘鋒恃銳，準備一鼓而下。這樣的打法，以他們對壘上海官軍的經驗來說，本不算錯，然而這一次，卻遇到了決心抵抗的李恆嵩。
嘉定的守軍，本來只有幾百人，李恆嵩按照關卓凡的部署，負有協防嘉定之責，因此從南翔的營地帶了一千八百人入城駐守。這裡是上海的北線，如果守住了嘉定，則劉肇鈞這一支長毛，等於侷促一隅，不僅威脅不到上海，而且東面的寶山、吳淞，亦可以無憂。
李恆嵩預先已經將城守的任務做了分派，自己帶來的兵，分守北門，西門，南門，而把知縣熊兆周的兵派在東門，因為那裡是太平軍進攻的背向，壓力最輕。
姜德那一營，一共七百人，是按關卓凡的建議特選出來的，每人都發了六個月的餉，有三百多支洋槍，剩下的基本也是持鳥槍，算是兵精餉足，鬥志很盛，李恆嵩拿來當做預備隊，要等太平軍有所動作，才決定如何分配。
待到北門和西門接了敵，看出太平軍的主攻方向，李恆嵩便把姜德的七百人一分為二，分上城牆拒敵，他自己則親自在西門指揮。雖然城上的炮位年久失修，幾門大炮並沒給太平軍帶來太大的威脅，但這一回，綠營兵都打得不錯。當太平軍衝近城牆時，城上槍箭齊發，一連打退了太平軍的三次衝鋒。
等打到中午，太平軍損傷了三百多號人，依然毫無進展。劉肇鈞看出來了，這一次官軍的鬥志與從前大不一樣，這樣下去，要耽誤“忠王”的大事！於是派了自己的侄子劉奇峰，帶一千人，推了兩門土炮，藉著樹木的掩護，悄悄地繞到城東，去打東門撞撞運氣，自己則在西北兩門督戰，鼓譟而攻，吸引官軍的注意力。至於南門，是特地讓出來的，所謂“圍城必闕”，留給官軍逃跑用。
劉肇鈞的這一試，運氣好得連他自己也沒想到。劉奇峰的兩門炮，在東門一共只放了兩炮，就有一發炮彈，直中女牆，飛濺而起的磚塊，恰恰砸中在城上督戰的知縣熊兆周的額角。熊兆周當即被打倒，一命嗚呼，於是他屬下的幾百兵立時潰散，大呼“長毛來啦”，爭先逃下城牆。劉奇峰當然不會放過這個機會，上千太平軍蟻附而上，短短一會功夫，東門就這樣莫名其妙的被攻破了。
綠營兵打仗，佔上風的時候還好，一俟逆風，士氣就難以支撐，在城中跟長毛近戰肉搏，更是難以想象的事情。於是李恆嵩的部隊也亂了，先是普通的營兵開始向城下逃竄，連帶著衝動姜德那一營精銳也穩不住了。李恆嵩急得雙目欲裂，勢若瘋虎一樣大喊大叫，然而終究止不住潰兵的大潮，自己也被親兵架弄著上了馬，從太平軍特意留出的南門逃出了嘉定城。
這一逃，便再也站不住，一直退到了南翔的營寨，才扎穩了陣腳。李恆嵩雄心勃勃之下，萬萬想不到第一仗就敗得這樣窩囊，可是熊兆周已經殉職，連出氣的人都找不到一個，真是有萬念俱灰之感。沒法子，只得一邊收攏潰兵，一邊派人回上海報告。
正月十七日，上海戰役正式打響，而嘉定在開戰當天，便告陷落。
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開戰伊始，北線便失重鎮，對於上海的百姓來說，這彷彿是在他們本已惴惴不安的心頭，又投下了一塊大石。但在關卓凡來說，卻有不同的看法。
嘉定是遲早守不住的，沒想到的是失守得這樣快。自己會不會看錯了李恆嵩呢？關卓凡心想。究竟是他戰意不堅，還是指揮失當，抑或是別的原因？李恆嵩的戰報，有些語焉不詳，關卓凡已經派人再去相詢。而他尤其關心的，是姜德的那一營，表現如何，現在受了多大的損失。
至於南翔該不該守，能不能守得住，這要等到李恆嵩回報之後，再做決定。南翔雖然是上海的北門戶，但太平軍一旦攻下南翔，就要直接面對租界的聯軍。以劉肇鈞一支偏師來說，未必下得了這個決心。
不管怎麼說，縣衙內的電報房，還是立刻就忙碌起來，把北線的戰況，透過向西和向南的兩條電線，傳送到丁世傑所駐紮的泗涇和華爾所駐紮的周浦。華爾所回覆的電報，是南線暫無動靜；而丁世傑的回覆是，