李準奕飾演的湯姆出現在大螢幕上時，電影院裡的女生都不由出了驚豔的呼聲。不同於“暮色”的妖豔，“宿醉”的性感，這次李準奕在“和莎莫的五百天”裡更像是一個書呆子，或者說藝青年，要說是宅男也可以的，但就是這樣一個呆呆的、有些傻傻的青澀少年，卻煥出了前所未有的魅力，讓人會心一笑。而布萊克？萊弗利飾演的莎莫，少了在“緋聞女孩”裡的銳利性感，變成了清新可愛的少女，那種帶著夏閃舞天大海的淡藍色風格，讓所有人眼前一亮。
故事拉開帷幕之後，卻猛然從第一天跳到了9o天，這應該算是倒敘還是插敘？這不是重點。在9o天時，莎莫和湯姆分手了，說要做回好朋友，於是湯姆崩潰了，在家裡砸盤子。這個開端，讓觀眾的心態端正了過來。不管他們原本是因為什麼原因走進電影院的，此時都被劇情吸引了。這不知道用什麼手法進行講述的故事，有一種別樣的魅力，讓人開始關心這個故事：被女生耍了的男主，是怎麼回事，事情又是怎麼展的？
當故事再次回到第一天時，觀眾才反應過來，這個故事的敘事手法其實很簡單。湯姆和莎莫交往了——應該是五百天，或者說是交往了9o天，其後的時間是湯姆忘記莎莫的時間。但是湯姆一開始並不想忘記莎莫，因為他覺得她就是那個對的人。所以，湯姆開始跳躍式地回憶他們交往的整個過程，一會是第一天初次見面的情形，一會是85天吵架的片段，一會又是54天的愛情宣言，湯姆仔細地在琢磨，兩個人交往的過程到底哪裡出錯了，試圖拼湊出愛情最初的模樣。
毫無疑問，這個故事的講述方式是新穎的，故事內容雖然老套卻有了新意，它是從男性的角度去看待愛情、分手，顛覆了以往女人痴情男人花心的模式。湯姆是個心思細膩，害羞但對愛情充滿幻想的藝青年，嚮往那種完美的愛情，心目有特定的夢情人，並一旦遇到就陷入萬劫不復的深淵，在對方身上編織自己對愛情的憧憬，但往往看不到事情的真相；而莎莫剛好相反，對感情有好奇心但不願意受到束縛，只想嘗試曖昧和刺激卻無願意投入真感情建立長久關係，甚至不知道自己要的愛是怎樣的。
有趣的是，以往典型的愛情喜劇，男女主角的個性往往正好與上面對調，女的是那個痴情的，男的卻是薄情的。但這部電影卻告訴你，不是每個男人都遊戲人間，其實現實生活很多男人與女人一樣重感情，一樣會受到傷害和牽絆，一樣會在女人背後與男性朋友談論“感情的煩惱”。而且，每個男人人生至少一次曾被所謂的“夢情人”型女生重重傷害過，而那個女人往往是他曾出乎意料得到，但最後卻又無可奈何失去的，是他心永遠的痛和遺憾，這個人也肯定不是最後他娶的人。
不僅故事新穎，導演講故事的方法也給人耳目一新的感覺，讓觀眾暫時忘記了這是倒敘還是插敘，只是跟隨著故事的節奏走。像一本日曆一樣，從相遇到忘記，在這五百天內來回跳躍，一會晴天一會陰雲密佈，強烈對比著湯姆在熱戀開始和分手階段截然不同的心情。而每個片段前展示的天數和背景都是用鉛筆素描繪畫的方式呈現，配合片湯姆是因為學習建築而經常素描，當然，這些素描也全部都是出自李準奕之手。
除此之外，片還運用老式黑白片快進的手法去介紹了莎莫的背景，讓所有觀眾都能體會到當初湯姆見到莎莫時彷佛遇到女神一般激動的心情。
湯姆和莎莫的認識，很普通，卻帶著童話色彩：兩個人因為相同的音樂品味而在電梯裡有了第一次對話。接下來就是湯姆一個人的單相思，讓人回想起自己青春年少時羞澀的單相思。幸運的是，莎莫對於湯姆也有好感，所以就有了第一次接吻。然後就有了在一起，兩個人在傢俱店裡玩耍，讓人莞爾的傢俱店遊戲。接著，兩個人有了第一次親密接觸。
在這裡，電影又用了一個新穎或者說是懷舊的拍攝方式。在湯姆和莎莫有了第一次親密接觸之後，湯姆早上出門上班時，心情雀躍地在大街上又唱又跳，甚至還加入了迪斯尼動畫片的小鳥和動物，整條大街上的人們也都跟著湯姆一起手舞足蹈，這種傳統的迪斯尼百老匯歌劇，讓全場觀眾臉上都掛上了幸福的微笑，隨著湯姆的心情一起來到了頂端。
湯姆和莎莫的交往，也很普通。他們會一起逛漫畫店、dVd店；會借成*人影像來看，然後模仿裡面的高難度動作；會一起去逛街，分享對方的愛好；會一起去看電影，藉著影院的黑暗去做情侶做的事。
在約會，湯姆向莎莫展示了他所有的內心，包括他內心對成為一名建築師的渴望，那個城市裡公園的一角，是