令市場大為接受的歌舞無疑邁克爾對這個領會最深，他的音樂以及舞蹈，都是由敏銳的商業觸覺和創作天賦結合的產物。第一張個人專輯時代的機器舞是他從街頭學習而來，而太空步則是他付出1000美元跟一個16歲的小黑人學來，而這兩者都成為他的看家法寶。跟公司簽署合約出版專輯也是跟父親喬學會的，包括跟兩任妻子的財產關係，婚前協議寫得清清楚楚。
每個兒子都試圖反抗父親，但總是從父親那裡學會最多，這就是邁克爾和父親的關係地球上最正常不過的父子傳承關係。唯一真正遺憾的是這位父親傷害了邁克爾最愛的母親。
2。 與唱片公司大PK10億元合約
1979年邁克爾與CBS公司簽約，合約規定，歌曲版權歸邁克爾所有，但製作唱片的費用由邁克爾自行承擔，邁克爾還有音樂的全部自主權利。相對於這些代價，邁克爾獲得了藝人最高的版稅25。
1991年邁克爾與索尼唱片簽約。該合約號稱金額10億美元。合約包括1800萬美元的簽字費，以及邁克爾以ATV公司歌曲版權的一半約9500萬美元，加上索尼唱片的部分股份。還有邁克爾每張唱片25的版稅，和單張唱片另行分紅500萬美元，另外邁克爾自己組建公司製作MTV電視節目書籍等等的薪水每年25萬美元（當時美國總統的年薪是20萬美元）。總之，合約簽署之後，邁克爾立刻從索尼唱片拿到了6000多萬美元現金。
索尼唱片公司也不虧，按照《顫慄》和《真棒》兩張唱片近億張的銷量計算，索尼和邁克爾簽署的5張專輯可以為公司賺到10億美元的收入，而邁克爾的版稅25加上其他分紅，每張唱片他基本上能獲取接近42的銷售收入這在流行音樂歷史上是空前的。索尼唱片基本上淪為唱片發行公司的角色，唯一的好處是他們還獲得了邁克爾之前三張個人專輯的發行權，加在一起索尼公司還是穩賺。而且在邁克爾轉會之後，索尼公司還可以提升公司品牌，在行銷方面獲得更多便利。雖然沒有從邁克爾本人身上佔到更多便宜，綜合起來計算，索尼公司與邁克爾的合約對雙方都有利。最後我們不要忘記，邁克爾還是索尼公司的股東之一，索尼唱片每賺一塊錢，大約有25美分是邁克爾的。
保羅麥卡特尼曾經與邁克爾合作過一首歌曲。當他拿到支票的時候驚呆了，邁克爾半首歌曲的收入竟然是他自己歌曲收入的兩倍，也就是說邁克爾每首歌曲的版稅是他的四倍。而當時是1980年代，“披頭士”樂隊成員早已是超級明星這裡說個題外話，“披頭士”樂隊確實如同他們當初的蘑菇頭一樣純潔，他們還有個真正的笨蛋經紀人，所以他們習慣了低收入，已經比剛出道時去漢堡演出幾個月，天天睡閣樓捱餓好多了。與邁克爾在金錢方面的頭腦比，“披頭士”諸君簡直就是任勞任怨的長工。
演出一直是明星們最賺錢的方式。
1984年，邁克爾面臨單飛發展的緊要時刻，尤其是他的單飛形象獲得8項格萊美大獎肯定的一年。他的哥哥們卻都事業發展不順利，懇請他再次以“傑克遜五兄弟”的名義進行巡演。一開始邁克爾並不同意，但大家祭出家法，由母親出面懇請勸進。邁克爾一生中唯一對母親言聽計從，更為了兄弟情感，於是再次出山，與兄弟們扛起同一杆大旗，開始名為“勝利之旅”的巡演。
當時著名的經紀人唐金試圖接下這筆買賣，並承諾給兄弟幾人帶來每人至少500萬美元的財富。但邁克爾識破了唐金吹噓的所謂計劃，他與另一幫人接觸，接受了百事可樂贊助進行的巡演，並自此開始了與百事可樂多年的合作。邁克爾的頭腦很清晰，先拿到廣告的錢，再演出，然後再賺門票，最後還可以獲得廣告歌曲的錢。這是一條很長的收益鏈，而唐金卻拿他們出去籌整合本。勝利巡演40場唱下來，花了大約13星期，每個傑克遜家族的成員都分到了一大筆錢。邁克爾拿到手大約550萬美元現金，但他轉手就將這筆錢全部捐贈出去。意思很明顯，這次演出的錢他看不上，完全是為了體現家庭的愛才參與的。
到1987年他開始“真棒之旅”世界巡演。這個巡演前後共計三年時間，直到1989年1月27日在洛杉磯結束，經過15個國家，123場演出，440萬人觀看了邁克爾的精彩表演。而邁克爾也獲得了大約1。25億美元的收入，除去稅務開支等，收入在1億美元以上。自此邁克爾開啟了巨星巡演的億萬級別演出。在他之後只有麥當娜滾石樂隊等等一隻手就能數完的藝人達到了這個紀錄。
1992年到1993