督，為了維持上海治安，特組建滬軍第五團，由蔣介石任團長，逮屬黃郛任師長的第二師。陳其美、黃郛、蔣介石既是浙江同鄉，又是留日同學，三人遂拜為盟兄弟，結下金蘭之交。
陳其美在辛亥革命中，領導革命黨人光復上海、南京、杭州立了大功；但指使蔣介石收買光復會叛徒王竹卿殺害光復會領袖陶成章，留下不光彩的一頁。
蔣介石刺殺陶成章後，陳其美悄悄地讓蔣介石離開上海東渡日本暫避風頭。蔣介石到日本後，整整呆了一年，並在日本辦了四期《軍聲雜誌》同時發表了《蒙藏問題之根本解決》、《戰後軍政之經營》、《巴爾幹戰局影響中國與列國之外交》、《軍政統一問題》等文章。
1913年3月，袁世凱指使特務在上海刺殺了國民黨魁宋教仁，孫中山遂發動了討袁的“二次革命”，這時已經無人提及陶案，於是蔣介石回到上海，幫助陳其美組織力量###袁世凱。
反袁戰爭失敗後，陳其美赴日，出國前，將上海方面工作交給蔣介石負責。不久，蔣介石也赴日。
1915年2月，陳其美從日本返回上海進行反袁活動，蔣介石留在東京處理善後。在這年10月，孫中山任命陳其美為淞滬司令官，在上海組織反袁軍事活動，陳又將蔣介石從日本召回上海，並任命蔣介石為淞滬司令部機務參謀。
1916年5月18日，袁世凱設下圈套，在上海暗殺了陳其美，蔣介石不僅失去了一位盟兄，而且更重要的是失去了一個政治靠山。蔣介石聞此噩耗，悲痛不已，立即赴出事地點載回陳其美遺體，將其秘密入殮。
四、南下廣東深得孫中山的信任
四、南下廣東深得孫中山的信任
袁世凱在19