·梁·益·寧四州諸軍事、荊州刺史，自武關出。杜曾迎猗於襄陽，為兄子娶猗女，遂聚兵萬人，與猗分據漢、沔。
＇16＇當初，朝廷聽說張光死了，就命侍中第五猗擔任安南將軍，監荊、梁、益、寧四州諸軍事，荊州刺史，從武關出行。杜曾到襄陽迎接第五猗，併為哥哥的兒子娶了第五猗的女兒，於是聚集了軍隊一萬人，與第五猗分別佔據漢水、沔水地區。
陶侃既破杜，乘勝進擊曾，有輕曾之志。司馬魯恬諫曰：“凡戰，當先料其將。今使君諸將，無及曾者，未易可逼也。”侃不從，進圍曾於石城。曾軍多騎兵，密開門突侃陳，出其後，反擊之，侃兵死者數百人。曾將趨順陽，下馬拜侃，告辭而去。
陶侃打敗杜後，乘勝進軍攻打杜曾，有輕視杜曾的想法。司馬魯恬勸諫說：“凡是戰鬥，應當先了解雙方的將領。現在您的部將，沒有比得上杜曾的，不能輕視認為可以逼迫他。”陶侃不接受勸諫，進兵把杜曾包圍在石城中。杜曾的軍隊騎兵多，偷偷開啟城門用騎兵突破陶侃的兵陣，又從陶侃軍隊的背後，反攻陶侃，陶侃的軍隊死了幾百人。杜曾將要到順陽去，於是下馬拜陶侃，告辭而離去。
時荀崧都督荊州江北諸軍事，屯宛，曾引兵圍之。崧兵少食盡，欲求救於故吏襄城太守石覽。崧小女灌，年十三，帥勇士數十人，逾城突圍夜出，且戰且前，遂達覽所；又為崧書，求救於南中郎將周訪。訪遣子撫帥兵三千，與覽共救崧，曾乃遁去。
當時荀崧任都督荊州江北諸軍事，駐守宛城，杜曾帶領軍隊包圍了他，荀崧兵少糧盡，想向以前的部下襄城太守石覽求救。荀崧的小女兒荀灌，十三歲，帶領幾十個勇士，夜裡越過城牆突圍出去，邊戰邊向前，終於到達石覽處。又替荀崧寫信，向南中郎將周訪求救。周訪派兒子周撫帶領三千兵士，與石覽一起救援荀崧，杜曾這才逃走。
曾復致箋於崧，求討丹水賊以自效，崧許之。陶侃遺崧書曰：“杜曾兇狡，所謂‘鴟梟食母之物。’此人不死，州土未寧，足下當識吾言！”崧以宛中兵少，藉曾為外援，不從。曾復帥流亡二千餘人圍襄陽，數日，不克而還。
杜曾又給荀崧去信，請求*丹水縣的賊寇來報效，荀崧同意了他。陶侃給荀崧去信說：“杜曾兇惡狡猾，人們說‘鴟梟是吃自己母親的動物’，這個人就是這樣，他不死，荊州的土地就不會安寧，您應該記住我的話！”荀崧因為宛城軍中兵少，想借杜曾的力量作為外援，沒有采納。杜曾又帶領流亡的二千餘人包圍襄陽，連續幾天，沒有攻下來就回師了。
＇17＇王敦嬖人吳興錢鳳，疾陶侃之功，屢毀之。侃將還江陵，欲詣敦自陳。朱伺及安定皇甫方回諫曰：“公入必不出。”侃不從。既至，敦留侃不遣，左轉廣州刺史，以其從弟丞相軍諮祭酒為荊州刺史。荊州將吏鄭攀、馬雋等詣敦，上書留侃，敦怒，不許。攀等以侃始滅大賊，而更被黜，眾情憤惋；又以忌戾難事，遂帥其徒三千人屯口，西迎杜曾。為攀等所襲，奔於江安。杜曾與攀等北迎第五猗以拒。督諸軍討曾，復為曾所敗。敦意攀承侃風旨，被甲持矛將殺侃，出而復還者數四。侃正色曰：“使君雄斷，當裁天下，何此不決乎！”因起如廁。諮議參軍梅陶、長史陳頒言於敦曰：“周訪與侃親姻，如左右手，安有斷人左手而右手不應者乎！”敦意解，乃設盛饌以餞之，侃便夜發，敦引其子瞻為參軍。
＇17＇王敦所寵信的吳興人錢鳳，嫉妒陶侃的功勞，多次詆譭陶侃。陶侃將要回江陵，想到王敦那兒去陳說解釋。朱伺和安定人皇甫方回勸諫說：“您進去以後就會出不來了。”陶侃不聽。到了以後，王敦果然扣留住陶侃不放，後來王敦讓他降職擔任廣州刺史，而派自己的堂弟丞相軍諮祭酒王任荊州刺史。荊州的武將官吏鄭攀、馬雋等拜訪王敦，給王敦上書，挽留陶侃，王敦發怒，不同意。鄭攀等人因為陶侃剛剛消滅了大賊寇，卻反而被貶黜，大家群情激憤；又因為王猜忌暴戾難以共事，鄭攀於是率領部眾三千人到口駐紮，向西迎接杜曾。王遭到鄭攀等人的襲擊，投奔到江安縣。杜曾與鄭攀等人又向北迎接第五猗來抵禦王。王督率各支軍隊*杜曾，又被杜曾打敗。王敦猜測鄭攀是接受了陶侃暗中勸告的旨意，就身披鎧甲手持長矛將要殺陶侃，把陶侃押出來又帶進去，來回四次。陶侃表情嚴肅地說：“您雄才大略善於決斷，應該能夠決斷天下的大事，為什麼這樣猶豫不決呢？”說完就站起來向廁所走去。諮議參軍梅陶、長史陳頒對王敦說：“周訪與陶侃是姻親，就像左右手，哪裡有截斷人的左手而他的右手沒有反應的呢？”王