不過偏於保守，風格嚴謹，以經濟分析法學著稱於世。不過看起來奧巴馬要挑戰芝加哥大學法學院這種嚴謹的風格。他講授憲法學時，分析電影《教父》，探討人權和種族歧視問題，課堂教學妙趣橫生。
由於講授風格令人喜愛，很多學生紛紛選修他的憲法課。後來，這些學生中很多都成了奧巴馬競選團隊的骨幹力量，而同為芝加哥大學憲法學教授的卡斯·松斯坦則成了他的競選顧問。
悲喜同天：當選日的哀慟
機會來臨。伊利諾伊州黑人女參議員愛麗絲·帕爾默宣佈競選國會眾議院議員，奧巴馬盯上了她留下的空缺，並得到了帕爾默的支援。
奧巴馬在芝加哥有三年社群工作經歷，因此，奧巴馬在伊利諾伊州競選時，許多過去的同事和他所服務的居民擔任他的志願者，選民們希望奧巴馬能夠當選，改善他們的現狀。
最終奧巴馬獲得提名，並在後來的競選中擊敗對手順利當選。
1996年11月7日，奧巴馬當選為伊利諾伊州參議員，而他的母親則同日在檀香山病逝。
奧巴馬第二天才從芝加哥趕到夏威夷。他向母親獻上了剛剛出版的自傳《源自父親的夢想》，希望父母能夠在天堂相見。
州參議員：他沒有敵人
1997年，奧巴馬正式就職伊利諾伊州參議員。
當時的州參議院，共和黨是多數黨，民主黨是少數黨，民主黨提交的法案透過非常艱難。奧巴馬眼睜睜看著共和黨主宰的議會透過削減企業所得稅法案，將財政負擔轉嫁到窮人頭上，或者砍掉許多社會服務專案。而大多數民主黨人只能站在一旁，大聲譴責、滿腹牢騷、束手無策。 。 想看書來
1。州議會學徒（2）
在參議院，奧巴馬先後在司法委員會、地方政府委員會和福利委員會工作，後來擔任健康衛生委員會主席職務。
民主黨人關心平民的福利，但是由於問題的複雜性許多人唯恐避之不及，奧巴馬卻將其作為一個關注重點。他試圖將醫療保險權納入州憲法成為一項基本人權，但沒有成功。不過他和共和黨人進行交易與妥協，透過修正案的方式在共和黨人的減稅法案中加入了對低收入家庭的救助條款。
在死刑改革方面，奧巴馬顯示出了不屈的信心和高超的協調能力。奧巴馬同參議員約翰·卡爾頓合作。他提出，謀殺案中警察審問必須全程錄影，從而保證不存在刑訊逼供的情況，最終在州議會上壓倒性地透過了該項改革法案。
從1997年到2004年的八年裡，奧巴馬透過了大概10個法案，這些法案大多數都是同共和黨合作完成的。2003年，民主黨成為參議院裡的多數黨，在一年裡，奧巴馬就成功地推動了26個法案獲得透過，這些法案大多數是關係民生之事。
草率的決定：競選國會眾議員
1997年，奧巴馬競選州參議員成功，但是，2000年，當他決定角逐國會眾議員時，第一次品嚐了急於求成、低估對手和政治經驗不成熟釀成的苦酒。
根據美國憲法，國會435名眾議員以州人口為依據分配，最少1名，如阿拉斯加，最多如加利福尼亞，達到53名，都由各州選民直接選舉，每兩年改選一次，但眾議員連任沒有限制。
伊利諾伊州有19名國會眾議員，劃分為19個選區，每個選區選出1名眾議員。奧巴馬參加的是第一選區選舉。
第一選區一直是美國國會中黑人選民比例最高的選區，具有選舉黑人議員的傳統。當時該選區的黑人議員波比·魯什是一名崇尚武力的激進黑人團體“黑豹黨”創始人之一。1999年，因沒有得到大量黑人選民支援等原因，魯什競選芝加哥市長失敗。奧巴馬於是決定趁火打劫，乘虛而入，將其眾議員席位也攬入懷中。
當時，奧巴馬僅僅募集了幾千美元。
但是，奧巴馬最終以低於魯什三十個百分點的得票飲恨，未獲得民主黨的提名。
失敗的苦酒：自我檢討
沒有高層的支援是第一個教訓。芝加哥市長不支援他，民主黨高層袖手旁觀。而在競選後期，時任總統克林頓一改中立立場在廣播講話中支援魯什，給了奧巴馬致命一擊。
在第一選區，魯什有90％的知名度，而奧巴馬只有11％，奧巴馬沒有把這個趨勢逆轉過來。此外，魯什一直把奧巴馬描繪成刻板的書生形象。
從種族因素考慮，魯什簡直是黑人的傳奇，在黑人中擁有很高的威望。
雖然奧