趙禎肯定不會喜歡這順口溜，說不定還有點吃醋，暗暗著惱：“普天之下，莫非王土；率土之濱，莫非王臣，這小癟三怎好搶了朕的頭彩？”這次科舉考試，乘機報復一下也未可知。當然咯，我這是以“小人之心度君子之腹”的惡搞，當不得真的。
柳永經過一番失望傷心之後，突然醒悟，仰天大笑出門去：我輩豈是考試生，我是“ 奉旨填詞柳三變”！“腹內胎生異錦，筆端舌噴長江。縱教片絹字難償。不屑與人稱量。我不求人富貴，人須求我文章。風流才子佔詞場。真是白衣卿相”！此處不留爺，自有留爺處！我柳永，從此徹底與仕途說byebye，沉緬秦樓楚館，無約無束地為娼館酒樓度腔制曲，但願溫柔鄉里長醉不常醒！
但柳永畢竟出身書香門第，祖父、父親及兄弟都是儒學名士，家庭和他本人，骨子裡無不希望“學好文武藝，賣與帝王家”的。為了改變不順利的仕途，柳永甚至折騰了一下“走後門”。真宗時期的兩浙轉運使孫何是柳永的布衣之交，自負的柳永不願直接開口求人，卻作《望海潮》詞，讓相熟的歌妓獻唱以達孫何。在宴會上，那紅衫翠袖的歌妓舞動身姿，娓娓唱道：
“東南形勝，三吳都會，錢塘自古繁華。
煙柳畫橋，風簾翠幕，參差十萬人家。
雲樹繞堤沙。怒濤卷霜雪，天塹無涯。
市列珠璣，戶盈羅綺，競豪奢。
重湖疊清嘉。有三秋桂子，十里荷花。
羌管弄晴，菱歌泛夜，嬉嬉釣叟蓮娃。
千騎擁高牙。乘醉聽簫鼓，吟賞煙霞。
異日圖將好景，歸去鳳池誇。”
“市列珠璣，戶盈羅綺”、“三秋桂子，十里荷花”將孫何管轄的杭州吹噓得如花似錦，孫何聽得眉開眼笑，即日迎接柳永入宴，柳永大喜。但孫何不久病重，還沒來得及向皇帝推薦柳永，就一命嗚呼。
柳永沒有步入仕途，自然又是一番鬱悶、絕望，可這首詞卻流行大江南北，極受歡迎。據羅大經的《鶴林玉露》記載：“此詞流播，金主亮聞歌，欣然有慕於‘三秋桂子，十里荷花’，遂起揚鞭渡江之志。”另一則傳說更玄乎，說是完顏亮派遣畫工到宋，偷偷臨摹了杭州的湖山勝景帶回金朝，並親自在畫幅上題詩：
“萬里車書一混同，江南豈有別疆封？
提兵百萬西湖側，立馬吳山第一峰！”
然而，這畢竟是野老鄉談，不足為憑，權當笑料。
大約50歲時，柳永終於進士及第。趙禎對他在打著自己的名號“奉旨填詞”並不計較；還特地召見了他；“寵進於庭；授西京靈臺令；為太常博士”，皇佑中；又遷屯田員外郎。
柳永做了小官，可惜政治與詩詞完全是兩碼事，他在官場上沒甚作為，且沒多久就罷官。柳永只得繼續放蕩形骸，流連妓院，不久客死旅途，終生憤憤不平。
然而，柳永最大的痛苦，卻不是官場上的失意。仕途不順，這在文人中十分普遍，雖然痛苦，卻不是最致命的。他們往往還可以“吃不到葡萄就說葡萄酸”，透過或者嘲諷時政，或者裝作退出官場、寄情山水之間，或者與朋友專攻文章，或者布衣躬耕、靜待時來運轉等方式來獲得心理平衡。無論如何失意，總有三五文人知己可以交往，彼此撫慰受傷的心靈。“才子詞人”的柳永聲名極響，卻在文人中沒有一個知音，極度痛苦寂寞，終生孤零零。
作為一介落魄書生，柳永走了一條“前不見古人，後不見來者”的放蕩之路：耽溺於旖旎繁華的都市生活，在“倚紅偎翠”、“淺斟低唱”中尋找寄託。自命清高的文人墨客皆以他為恥，認為他是“多遊狎邪”的浪子，鄙視他的“無行”，不與他交往。柳永一怒，徹底扎進妓院，與“同時天涯淪落人”的妓女們相依為命；雖有大把的妓女追捧，柳永卻也沒有在妓院找到“紅顏知己”。他骨子裡的正統教育，大概也接受不了娶娼女為妻罷？
當時的詞壇“雅文化圈”不認可柳永的詞，認為他的詞俚俗， 譏諷柳永那些淺近卑俗、香豔近淫的歌曲。同時代的另一大詞人張先譏誚柳詞“語意顛倒”。嚴有翼《藝苑雌黃》評柳詞是：“大概非羈旅窮愁之詞，則閨門淫蝶之語。”王灼《碧雞漫志》認為柳詞有“野狐涎之毒”：“嘗以比都下富兒，雖脫村野，而聲態可憎。”
這一點，從當時的詞壇領袖晏殊的態度中可以窺見一二。由於吏部不錄，同行譏諷，柳永日子難過。某一日，他突發奇想：宰相晏殊也是大詞人，想必能理解和同情我罷！當年還向皇帝推薦出身寒門的範仲