值達20億美元的公司，居然無法和一個由6個穿藍色牛仔褲的人組成的公司抗衡。
—史蒂夫？喬布斯
（在辭職去創辦NeXT公司，面對蘋果公司對其訴訟案時的回答）
儘管大多數人都熟悉了喬布斯的黑色上衣配藍色牛仔褲的風格（甚至在2008年，“辛普森一家”的漫畫創作者也模仿喬布斯的穿著，安排了劇中人穿牛仔褲和黑色套頭衫，出演了一段有趣的情節），但喬布斯也並不總是這樣穿著打扮。當喬布斯還是一個年輕人，想為投資者和公眾所重視的時候，他的穿著顯得保守得多。1984年的喬布斯看起來和2009年的喬布斯大不相同。1984年1月，《蘋果世界》雜誌第一期紀念封面上，喬布斯站在3臺經典的Macintosh電腦的後面。他當時身穿一件棕色細條紋西裝，配著同系列的棕色領帶和白色襯衫。是的，喬布斯也曾穿職業感很強的細條紋衣服。在推出Macintosh電腦的演講大會上，他的穿著更保守—身著西裝，白色的襯衫，灰色的寬鬆長褲，深藍色的雙排扣西裝外套，打著一個綠色的領結。想象一下，喬布斯也打領結！真的！
像你想成為的領袖人物那樣穿著，反映出你想要體現的領導風格，不需要根據你目前的職位穿著打扮。偉大的領袖人物的著裝會比周圍的任何人都要略勝一籌。 記住，當喬布斯尋求銀行投資時，他穿的是從威爾克斯？巴士福德專營店購得的昂貴的布萊奧尼西裝。
根據文化場合適當著裝。喬布斯可以穿黑色的套頭衫、發白的牛仔褲，腳蹬白色運動鞋，是因為他的品牌文化內涵就是建立在打破現狀的概念上。
如果你想打扮得像個叛逆者，請打扮成一個處境優越的叛逆者。喬布斯穿的是聖？克羅伊牌子的上衣。它可能看起來像是一件黑色T恤