暫時是無暇南顧了，雖然如此，但陳楚並沒有削減北疆的駐軍，他有自己的打算。
天下紛紛擾擾紛爭不休，在這樣的亂世，梟雄從來都是不甘寂寞的。
就在袁紹將注意力集中在汝南的時候，曹操正在緊鑼密鼓地準備東進青州的事宜。曹操之所以將擴張方向選在青州，而不是徐州，是因為徐州實力強大，曹操很難在短時間內攻下；而青州則沒有特別強大的勢力，易於得手。
不過世事往往出人意料。就在曹操準備妥當將要進軍青州之時，一個噩耗突然傳來了，曹操的父親曹嵩在來兗州的路上，在徐州境內被陶謙派的護軍殺害了。
曹操這個人雖然狡詐，但卻是至孝之人，一聽到父親遇害的訊息便當場昏了過去。
醒來之後，曹操不理眾謀士的勸阻，執意進攻徐州，並揚言要屠戮徐州全城軍民，以為父報仇。
第二天，曹操親率十五萬大軍出山陽，殺奔徐州。全軍盡打白幡，身穿麻衣，當頭的兩面大旗上分別書有‘報仇’‘雪恨’。
曹軍突然來到，陶謙毫無防備，豐縣、沛縣接連被攻下。
曹軍每攻下一座城池，便縱容麾下將士殺戮搶掠，完了還焚燒城池，曹軍所過之處哀嚎遍野，景象慘不忍睹。曹操麾下謀士驚心不已，他們本以為曹操之前所言只是一時氣話，卻不想曹操竟然真的如此做了。不斷有謀士試圖勸阻曹操，但已被怒火蒙了心眼的曹操根本就不聽勸告。
曹軍一路燒殺，十五日後，十五萬曹軍兵臨徐州城下。
陶謙麾下大將曹豹率軍出城迎戰，被曹軍大將夏侯惇擊敗，折損數千軍士，本人則率領殘兵敗將倉惶逃回徐州城。
隨後曹軍四面圍住徐州城。
曹軍圍城，陶謙心中惶急，於是同眾人商議。
“曹軍圍城，全是因為誤會是我害死了他父親，我想派人去同曹操說明，你們誰願前往？”陶謙問下首眾人道。
眾人互望了一眼，然後一年輕文士出來說道：“曹軍南來，一路燒殺，所過之處雞犬不留！曹操如此做為，怎會聽我等解釋！”。這年輕文士姓糜，名竺，字子仲，東海朐縣人，家財萬貫。
陶謙搖了搖頭，一臉苦色地說道：“全是我連累人民之故啊！子仲所言雖然在理，但未嘗沒有轉圜的可能！我不能不試一試啊！”
這時，出來一人自告奮勇地請命道：“在下願前往曹營，陳說利害原由。”
眾人尋聲看去，原來是廣陵人，姓陳名登，字元龍。
陶謙欣然笑道：“元龍願往，那是再好不過了！”
就在這時，一名部將慌忙來報，“啟稟主公，曹軍要攻城了！”
眾人聞言一驚，陶謙霍地站起來急聲道：“諸位隨我去城牆上！”說著，便快步往外走去。眾人緊隨在後。
片刻後，陶謙等人來到城門樓上，均不禁露出震驚之色。只見城牆下如同鋪霜蓋雪一般，數萬曹軍正在列陣準備攻城。
陶謙連忙命人叫曹操出來說話。
片刻後，一名腳跨神駒爪黃飛電的白麵中年人在十幾員大將的簇擁下來到城下不遠處。這個人不是別人，正是發誓報父仇的曹操。此刻，曹操和周圍的大將全都身披縞素，神情悲憤嚴肅。
“陶謙匹夫，你害死我父！難道還想狡辯不成！”曹操朝城上怒聲道。
陶謙戰戰兢兢地來到牆垛邊，用異常委屈的口吻說道：“我欲結好明公，故派張鎧護送，卻不想張鎧竟然賊心不改，做出此事！此事實在不關在下的事啊！”
曹操哪裡聽得進陶謙的解釋，當即怒斥道：“老匹夫，你不用狡辯！我今次來就是要將徐州上下殺個雞犬不留，以雪父仇！”隨即不理仍在苦苦解釋的陶謙，徑自返回軍中。
這時，一旁的糜竺說道：“曹軍馬上就要攻城了，主公還是速下城牆吧！”
陶謙無奈地嘆了一口氣，然後下了城牆，糜竺等也跟著下了城牆。
片刻之後，曹軍戰鼓聲擂響，曹軍開始攻城了。
攻城戰一直持續到傍晚時分才結束。城上城下血跡斑駁，雙方將士的屍體橫豎陳列著。
“曹軍攻勢兇猛，如此下去，我軍只怕抵擋不了多久！”陶謙在聽過部將的報告後，非常憂慮地說道。
這時糜竺出來建議道：“主公，不如到各處去搬救兵，以解此厄。”
陶謙雙眼不禁一亮，隨即又黯然下去，不無憂慮地說道：“曹操勢強，又有誰願意冒得罪曹操的風險而幫助我們呢？”