寄字次安，少聰敏。年數歲，客有造其父者，遇寄於門，因嘲之曰：“郎君姓虞，必當無智。”寄應聲答曰：“文字不辨，豈得非愚？”客大慚。入謂其父曰：“此子非常人，文舉之對不是過也。”及長，好學，善屬文。性衝靜，有棲遁之志。弱冠舉秀才，對策高第。起家梁宣城王國左常侍。大同中，嘗驟雨，殿前往往有雜色寶珠，梁武觀之甚有喜色，寄因上《瑞雨頌》。帝謂寄兄荔曰：“此頌典裁清拔，卿家之士龍也。將如何擢用？”寄聞之，嘆曰：“美盛德之形容，以申擊壤之情耳。吾豈買名求仕者乎？”乃閉門稱疾，唯以書籍自娛。岳陽王為會稽太守，引寄為行參軍，遷記室參軍，領郡五官掾。又轉中記室，掾如故。在職簡略煩苛，務存大體，曹局之內，終日寂然。
侯景之亂，寄隨兄荔入臺，除鎮南湘東王諮議參軍，加貞威將軍。京城陷，遁還鄉里。及張彪往臨川，強寄俱行，寄與彪將鄭瑋同舟而載，瑋嘗忤彪意，乃劫寄奔於晉安。時陳寶應據有閩中，得寄甚喜。高祖平侯景，寄勸令自結，寶應從之，乃遣使歸誠。承聖元年，除和戎將軍、中書侍郎，寶應愛其才，託以道阻不遣。每欲引寄為僚屬，委以文翰，寄固辭，獲免。
及寶應結婚留異，潛有逆謀，寄微知其意，言說之際，每陳逆順之理，微以諷諫，寶應輒引說他事以拒之。又嘗令左右誦《漢書》，臥而聽之，至蒯通說韓信曰“相君之背，貴不可言”，寶應蹶然起曰“可謂智士”。寄正色曰：“覆酈驕韓，未足稱智；豈若班彪《王命》，識所歸乎？”寄知寶應不可諫，慮禍及己，乃為居士服以拒絕之。常居東山寺，偽稱腳疾，不復起，寶應以為假託，使燒寄所臥屋，寄安臥不動。親近將扶寄出，寄曰：“吾命有所懸，避欲安往？”所縱火者，旋自救之。寶應自此方信。
及留異稱兵，寶應資其部曲，寄乃因書極諫曰：
東山虞寄致書於明將軍使君節下：寄流離世故，飄寓貴鄉，將軍待以上賓之禮，申以國士之眷，意氣所感，何日忘之。而寄沈痼彌留，忄妻陰將盡，常恐卒填溝壑，涓塵莫報，是以敢布腹心，冒陳丹款，願將軍留須臾之慮，少思察之，則瞑目之日，所懷畢矣。
夫安危之兆，禍福之機，匪獨天時，亦由人事。失之毫釐，差以千里。是以明智之士，據重位而不傾，執大節而不失，豈惑於浮辭哉？將軍文武兼資，英威不世，往因多難，仗劍興師，援旗誓眾，抗威千里，豈不以四郊多壘，共謀王室，匡時報主，寧國庇民乎？此所以五尺童子，皆願荷戟而隨將軍者也。及高祖武皇肇基草昧，初濟艱難。於時天下沸騰，民無定主，豺狼當道，鯨鯢橫擊，海內業業，未知所從。將軍運動微之鑑，折從衡之辯，策名委質，自託宗盟，此將軍妙算遠圖，發於衷誠者也。及主上繼業，欽明睿聖，選賢與能，群臣輯睦，結將軍以維城之重，崇將軍以裂土之封。豈非宏謨廟略，推赤心於物也？屢申明詔，款篤殷勤，君臣之分定矣，骨肉之恩深矣。不意將軍惑於邪說，遽生異計，寄所以疾首痛心，泣盡繼之以血。萬全之策，竊為將軍惜之。寄雖疾侵耄及，言無足採，千慮一得，請陳愚算。願將軍少戢雷霆，賒其晷刻，使得盡狂瞽之說，披肝膽之誠，則雖死之日，由生之年也。
自天厭梁德，多難荐臻，寰宇分崩，英雄互起，不可勝紀，人人自以為得之。然夷兇翦亂，拯溺扶危，四海樂推，三靈眷命，揖讓而居南面者，陳氏也。豈非歷數有在，惟天所授，當璧應運？其事甚明一也。主上承基，明德遠被，天綱再張，地維重紐。夫以王琳之強，侯瑱之力，進足以搖盪中原，爭衡天下，退足以屈強江外，雄長偏隅。然或命一旅之師，或資一士之說，琳則瓦解冰泮，投身異域，瑱則厥角稽顙，委命闕廷。斯又天假之威，而除其患。其事甚明二也。今將軍以籓戚之重，東南之眾，盡忠奉上，戮力勤王，豈不勳高竇融，寵過吳芮，析圭判野，南面稱孤？其事甚明三也。且聖朝棄瑕忘過，寬厚得人，改過自新，鹹加敘擢。至於餘孝頃、潘純陀、李孝欽、歐陽頠等，悉委以心腹，任以爪牙，胸中豁然，曾無纖芥。況將軍釁非張繡，罪異畢諶，當何慮於危亡，何失於富貴？此又其事甚明四也。方今周、齊鄰睦，境外無虞，並兵一向，匪朝伊夕，非劉、項競逐之機，楚、趙連從之勢，何得雍容高拱，坐論西伯？其事甚明五也。且留將軍狼顧一隅，亟經摧衄，聲實虧喪，膽氣衰沮。高瓖、向文政、留瑜、黃子玉，此數人者，將軍所知，首鼠兩端，唯利是視；其餘將帥，亦可見矣。孰能被堅執銳，長驅深入，繫馬埋輪，奮不顧命，以先士卒者乎？此又其事甚明六也。且將軍之強，