弗格森曾建議斯科拉里，不要讓C羅在友誼賽中上場時間太多，因為考慮到他還太年輕。斯科拉里接受了這個建議。於是，接著在對陣義大利隊的友誼賽中，C羅也是隻上場了一小會兒。義大利隊2∶1最終贏得了比賽，這場比賽驗證了義大利堅強的後防，事實證明，今後葡萄牙隊要想獲勝，還是應該讓C羅打滿90分鐘才行。
回到了曼聯，C羅和他的隊友們在5月1日的聯賽中0∶1輸給了布萊克本，這樣一來，曼聯已經輸掉他們聯賽最後四場比賽中的三場了，沒有獲得一場勝利。不過值得慶幸的是，在最後一場2∶0贏了阿斯頓維拉，這意味著本賽季的聯賽，曼聯隊至少有一個好的結局。在本場比賽中，C羅帶球突破對手後衛托馬斯？索倫森，攻入了曼聯在比賽中的首個進球。然後6分鐘之後，範尼也攻入一球。然而雖獲得了勝利，但由於名次靠後，他們的歐洲聯盟杯參賽夢想便落空了。
比賽中，曼聯的弗萊徹由於犯規被紅牌罰下，場上只剩下10名球員，比賽似乎就在等著結束，但是C羅在離比賽結束還有5分鐘的時候，卻由於沮喪而將球踢到了界外，因此得到了一張完全沒有必要的紅牌。作為球隊的明星球員，現在他卻以這種方式離開了比賽，實在讓人覺得有失風度。但弗格森並沒有生氣，他似乎更加責怪裁判而不是他的球員。就像賽後他對媒體說的那樣：“完全不能理解這種判罰，這太不可思議了！這對於球員來說太嚴重了，他將不能參加下一個賽季的第一場比賽。另外，我認為我們的表現非常的出色，這是我們2月份戰勝埃弗頓隊以來最好的表現。”
雖然起步時遭遇了不少的阻力———對於他的花哨球風，坊間的評價從來譭譽參半。可是C羅卻在弗格森的精心調教之下逐漸成長起來，2004年和2006年他幫助曼聯兩次奪得足總盃，2005…06賽季捧回了聯賽盃。2006年，他入選英超最佳陣容，並獲得國際職業球員協會評選的最佳新人。一時間，21歲的C羅已是當之無愧的紅魔之王。
2006年對於C羅來說無疑是譭譽參半的一年，在這一年裡C羅用各項賽事中的12粒進球完成了加盟曼聯後最高產的一個賽季。然而由於在場上球風過獨，C羅受到了當時曼聯頭號前鋒範尼的批評，而在2006年世界盃英格蘭與葡萄牙的比賽中，C羅向裁判揭發魯尼踩踏對手，並導致後者被紅牌罰下的行為，直接激怒了所有英格蘭球迷。不過這兩大著名的爭議都沒能降低C羅在弗格森心目中的位置，2006年夏天，弗格森送走了5年裡為球隊打進150球的範尼，並制定了一套最為適宜C羅個人發揮的戰術體系———就連英格蘭的頭號紅星魯尼都必須犧牲自己為他讓路。
弗格森的賭博得到了回報，2006…07賽季，C羅一路在聯賽射手榜上與德羅巴緊咬，最終以各項賽事23球的成績完成了質變，曼聯也用歐冠四強和聯賽冠軍結束了黯淡的三年。當時年僅22歲的C羅在歐冠半決賽中輸給了25歲的卡卡，然而一年之後，這個葡萄牙天才便開始了完美的復仇。
2007…08賽季是C羅真正成為世界頂級天王的一年，金球獎第二名的身份讓他爆發了前所未有的血性與魔力，頻繁地用進球和助攻扛起曼聯前進。2008年3月19日，C羅第一次成為曼聯的隊長，而僅僅兩個月後，他便用歐冠和聯賽雙料冠軍書寫了屬於自己的神話。在季末人們對他的評價中，葡萄牙人已是無所不能的代名詞，他能用速度過人，用假動作過人，能頭球破門，能射點球、任意球，能搶點能補射又能遠射，能腳後跟破門也能腳後跟助攻，能進球帽子戲法，也能助攻帽子戲法。
2008年成為C羅收穫的季節。12月2日，在《法國足球》評選的2008年度金球獎中，C羅以446分，多出梅西165分的成績成功登頂，成為曼聯自1968年貝斯特之後，40年來的第一位金球先生。2009年1月12日，國際足聯世界足球先生的大獎也隨之而來，這也是繼2001年菲戈之後，葡萄牙足壇誕生的第二位世界足球先生。而在此之間的幾個月裡，C羅更是盡收大小共30餘項榮譽，成功超越2007年的卡卡成為單賽季榮譽室最為豐富的頂級球星。
首個足總盃冠軍
2003…04賽季，由於曼聯在聯賽上的不順利，所有的人更加關注著足總盃的決賽。決賽中雖然米爾沃爾不是一個很強的對手，但是每個人都在期待著這場比賽的結果，大家似乎對曼聯是否能獲得冠軍仍然沒有十足的信心。米爾沃爾的主教練丹尼斯？懷斯認為，他的球員已做好