2000年2月13日上午，希拉里在紐約州一個小鎮進行競選活動時，到當地的“鄉村酒家”吃早飯。女招待特魯波負責上菜。希拉里邊吃邊跟桌上的人閒聊，為她在11月競選參議員拉選票。雖然一起來的有20名支持者，但用餐的只有希拉里和一名女助手，總共應付6美元。到了結賬的時候，經理不肯收錢，堅持由餐館請客。於是希拉里走出餐館去向記者發表講話，但離開之前，她和隨從人員都忘了給服務員付小費，而這是美國服務業的規矩——餐費可以由餐館經理做主免交，給服務員的小費卻不能少。
很快，“女招待一無所獲：小氣的第一夫人沒給小費”就成為《紐約郵報》第3版的大標題，一時間，全國各家報紙一片譁然。新聞媒體鬧得滿城風雨，5天后，希拉里洩氣了，寄了一張100美元的儲蓄存單給特魯波。《紐約郵報》卻奚落“希拉里被迫認錯”。
2000年9月28日，又發生了一件令希拉里難堪的事情。美國眾議院撥款委員會調查之後稱，希拉里乘坐政府專機為自己辦私事，讓納稅人的錢為自己的瀟灑旅行結賬。
在演講方面，希拉里也完全不具備丈夫的那種魅力。一次在里弗賽德教堂，她向一群主要是黑人的教徒演講。她講的是警察行為粗暴問題，在整個18分鐘時間裡，她拿著事先準備好的講稿照本宣科，顯得目光呆滯。幾個黑人青年聽著聽著就睡著了。而這個話題本應非常煽情，因為此前4名白人警官開槍打死了手無寸鐵的黑人男子，但卻被宣佈未構成謀殺罪，整個紐約市正議論紛紛。
但競選不靠綱領，而靠個性，而且希拉里大名鼎鼎。認定希拉里能贏的評論員傑弗裡·圖賓說：“她風度翩翩，而且是名流，這正符合紐約人的品味。”
經歷了漫長的競選征程，決定性的一天終於來臨。2000年11月7日，在丈夫和女兒的陪同下，希拉里到當地的投票站投票。多年來，希拉里總是在選票上看到丈夫克林頓的名字，現在看到自己的名字，這讓她又驚喜又自豪。
投票、計票工作緊張地進行。當三分之二選票的計票工作完成時，美國廣播公司電視臺就以54對46認定希拉里勝出。對於這個訊息，希拉里的第一個反應是：“哇！這太棒了！”
2001年1月3日，希拉里在華盛頓正式宣誓就職，紐約州新參議員在國會山的政治生涯正式開始了！
勝利得來不易，但是參議員並不是那麼好當的。論資排輩，希拉里在參院只能排到第99位。2001年1月3日宣誓就任代表紐約州的參議員之前，希拉里就清醒地意識到，自己雖然曾有“第一夫人”的光環，但缺乏從政議政的實際經驗，必須多方求教，才能立住陣腳。就在赴任前後，她仿效前民主黨領袖、已故總統約翰遜不恥下問、尋求諒解的範例，兩度登門向資深參議員伯德討教。造訪伯德不僅使希拉里獲得不少從政經驗，而且還緩解了她與伯德之間的尷尬關係。幾年前，伯德曾在電視上批評過她的丈夫克林頓，譴責克林頓行徑“惡臭”，因此，他與克林頓夫婦的關係一直比較緊張。
由於希拉里謙虛勤奮、努力低調、善於與人合作，她很快得到參議院多數議員的認同。環境和公共設施委員會，衛生、教育、勞動和保障委員會（HELP）以及財政預算委員會都表示歡迎希拉里加盟共事。希拉里接受邀請成為了這些委員會的成員。
站穩腳跟之後，希拉里在國會山開始顯露鋒芒。2001年3月中旬，HELP委員會對布什的“教育改革”方案展開辯論。教育領域一向是希拉里的長項，因此她很感興趣，每會必到。希拉里和許多民主黨參議員發現，布什政府的教育改革方案問題很多，尤其是方案一味強調教育測試卻對教育投入隻字不提這一點，令人難以接受。
別了，白宮：國會山上的新星（圖）（3）
辯論數日無果，希拉里忍不住走上講臺。然而，儘管希拉里說得口乾舌燥，表決時她的4項修正提案還是全遭否定。
希拉里沒有氣餒。隔天，她早早地趕到HELP委員會，找相關決策人懇談。她還取出連夜改寫和重打的一大疊修正提案稿給他們看，徵求意見。終於在復會後，辯論結束表決時，希拉里的4項修正提案終於全部獲多數而透過，被列入提交國會最後表決的議案。
希拉里出任參議員頭100天，就取得6項個人提案和66項聯名提案被參議院採納的成績，不得不令人刮目相看。
在參議院站穩了腳跟的希拉里開始發揮更大的作用。2001年9月，美國發生了震