降生的那一刻起，她就不自由了。然而看起來，克林頓下定了決心要修復同希拉里之間的關係，賴特知道他無法同時修復他跟她們兩個人之間的關係，所以她決定離開。不過，儘管不再是克林頓的州長辦公室主任了，賴特還是在此後的4年裡同希拉里、克林頓和迪克？莫里斯保持著緊密的合作關係。
迪克？莫里斯認為希拉里和克林頓的關係並非相互依賴的，因為“我不認為他對她有哪怕一丁點兒的愛。我想他只是利用她來成就自己。讓她做好事也讓她做壞事，但目的都是為了成就他。他從純功利的角度來看待這個世界。不管是感情、交情和談話，獎賞和懲罰，冷酷和溫暖，還是讚揚、感激、譴責和斥責，都被當做他利用別人來做自己想讓他們做的事情時使用的工具。而他的目標就是讓每個人做他想讓他們做的事。我不認為他看待周圍人的態度有多大的區別……他只是感覺有些人比另外一些人對他更重要而已。這整個是一個功利性的關係。我經常說，他們的關係可以用下面的話概括：希拉里愛克林頓，克林頓也愛克林頓，因此他們就有了共同點。”
希拉里到費耶特維爾去見黛安娜和吉姆？布萊爾。黛安娜回憶說：“我們像往常一樣一起散步，而她當時很擔心。她在考慮他們沒有太多錢。現在有切爾西要撫養。如果她必須一個人過怎麼辦？她沒有房子。她擔心自己會成為單身媽媽，她該怎麼找到一個對切爾西最好的辦法呢。
1989年和1990年間，希拉里加入了十幾個公司的董事會，每年進賬超過20萬美元。她在羅斯律師事務所的薪酬也增加了。而且，她還在認真跟朋友探討自己參加選舉的問題。1999年，克林頓因為在莫妮卡？萊溫斯基的問題上作偽證而陷入彈劾危機的時候，她也有過類似打算。而這一次，她在考慮，如果克林頓不參選的話，她就打算競選州長。之前，她從來沒有考慮過自己參加競選的可能性。
就在克林頓跟希拉里的生活一片混亂之時，克林頓也決定在1990年11月的選舉中再次爭取連任。做決定之前，他沒有多少考慮時間，希拉里也沒有表現出一點點願意離婚的樣子。他繼續偷偷摸摸地跟瑪麗蓮？喬？詹金斯幽會，並且對不止一個人說過，他既愛自己的妻子也愛詹金斯。他跟迪克？莫里斯探討過離婚的可能性有多大，在莫里斯看來，當時的他“驚慌失措、情緒低落”。自從1987年7月宣佈不參加總統競選之後，他這個州長就一直當得心不在焉，有時候甚至會出現疏漏，他的精力都放在別的事情上了，先是跟詹金斯卿卿我我，然後就是挽救自己婚姻的前途與命運。如果他想要當上總統，不管是在1992年還是再晚些時候，如果沒有希拉里的幫助，希望都非常渺茫。再加上鬧得沸沸揚揚的分居也是他所害怕的，他跟切爾西的關係也會因此而無可挽回地改變。
第一個決定，也是影響其他所有決定的那個決定是，他到底打算如何處理他跟希拉里的婚姻。吉姆？布萊爾聽說了關於克林頓同詹金斯搞婚外戀的傳言，但是他確信克林頓不會放棄婚姻，就算希拉里同意。其中一個重要的原因就是，這樣一來，克林頓無論如何也當不上總統了。克林頓從來都沒有向布萊爾表示過要離婚，而布萊爾也從來沒有問過他。“我根本不相信會發生這種事。”他說，“如果說克林頓想跟哪個女人在加勒比海的一個小島上生活90天，這我信。”另外一些朋友說，希拉里曾經要求或者建議克林頓針對自己的“問題”去進行心理諮詢。
《希拉里傳》以阿肯色為家（48）
希拉里和克林頓最終決定共同挽救他們的婚姻，不管需要付出什麼代價，而克林頓也明白自己有義務對伴侶忠實。（到底他們是如何做出決定的，我們今天也只能猜測而已。貝齊？賴特的解釋是，他們兩個進行了“談判”，在這之後，“克林頓必須像小狗一樣，她說什麼就幹什麼……我發現在萊溫斯基事件爆發之後同樣的情況又出現了。她會承受這些侮辱，但是她必須要為此而得到一些什麼才行。因此，她競選了參議員”。）
事實上，直到克林頓和希拉里進入白宮之前，克林頓和瑪麗蓮？喬？詹金斯的關係一直非常親密，經常見面。克林頓在1989年到1991年之間給她的辦公室和家裡打過59個電話，這個數字來自之後克林頓被迫接受的數次調查中使用的電話記錄。
在和解之後，首先克林頓初步決定不爭取州長連任，以便能夠專注於家庭關係。如果他決定參加1992年的總統大選，不為州長職務所累也是個很有好處的選擇。如果他競選州長又失敗了，那麼當選總統的希望