兵徐州攻擊呂布。
曹操追擊呂布至下邳，即江蘇邳州。
呂布屬下將領反叛，俘虜呂布。
曹操斬呂布於下邳城。
劉備部將關羽向曹操提出：有意娶呂布舊臣秦宜祿的前妻杜夫人為妻子。
曹操發現杜夫人貌美，收養為自已的小妾。
曹操任命車冑為徐州刺史。
曹操邀請劉備同行，進駐都城許昌。
曹操任命劉備為左將軍。
曹操厚待劉備，出則同車，坐則同席。
官渡之戰名留史冊
建安四年即公元199年
昌邑，即河南沁陽境內，發生兵變。
河內晉陽侯，即河南沁陽晉陽侯張楊，被其部將楊醜殺害，眭固又斬楊醜，率張楊舊部投奔袁紹。
眭固駐軍射犬，即沁陽境內。
曹操至昌邑，派遣曹仁攻擊射犬，斬眭固
曹操至射犬招降張楊屬下將士。
曹操退駐敖倉，即河南滎陽。
袁紹破易京，即河北雄縣。
守城將領公孫瓚自刎而死。
曹操往黎陽，，即河南浚縣巡視。
曹操返都城許昌。
曹操安排平虜校尉于禁進駐官渡，即河南*。
袁術自壽春，即安徽壽縣，投奔山東青州刺史袁潭。
曹操派遣劉備及朱靈往下邳，攔截袁術。
張繡經過屬下官員賈詡開導，向曹操投降。
曹操進駐官渡。
袁術病死於路途中。
朱靈返回許昌。
劉備反叛，斬徐州刺史車冑。
曹操派遣劉岱丶王忠領兵二百攻擊徐州，被劉備擊退。
建安五年即公元200年
曹操發現董貴妃的父親董承，收藏有漢獻帝書寫於衣帶上的詔書。
漢獻帝劉協用鮮血寫於衣帶上的詔書內容為：曹操當斬。
曹操滿門抄斬董承家族。
曹操出征劉備至徐州。
劉備走江蘇東海，投奔守城將領昌狶。
曹操追擊劉備至東海。
劉備走山東青州，投奔袁紹長子袁譚。
曹操圍攻關羽於下邳，即江蘇邳州。
張遼攻克東海，招降昌狶。
曹操同意張遼的請求：走訪關羽。
關羽經張遼開導，護衛劉備妻子甘夫人及麇夫人向曹操投降。
曹操任命關羽為偏將軍。
曹操待關羽甚厚。
曹操回駐官渡。
袁紹出兵進駐黎陽，即河南浚縣。
袁紹部郭圖率名將顏良，攻擊白馬，即河南滑縣。
曹操兵至白馬。
曹操派遣張遼與關羽為前登。
關羽出戰顏良，斬顏良。
曹操任命關羽為漢壽亭侯。
劉備率袁紹部名將文丒追擊曹操。
曹操退兵至河南延津。
裨將軍徐晃迎戰文丒，斬文丑。
曹操任命徐晃為偏將軍。
關羽未再出戰。
曹操退兵至官渡，即河南*。
袁紹進駐陽武，即河南原陽。
關羽護衛劉備妻子甘夫人麋夫人出尋劉備，留下致謝書信。
袁紹進駐官渡，軍營相連數十里。
曹操與袁紹對峙二個月。
長沙太守孫堅兒子孫策死。
孫策弟弟孫權繼任為東吳之主。
孫權部使者張昭赴都城許昌表示：東吳願意服從漢獻帝領導。
曹操任命孫權為討虜將軍，兼任會稽太守，即淅江紹興太守。
曹操徵調豫章太守，即江西南昌太守華歆，作為東吳人質常駐許昌。
華歆原為漢靈帝時期的尚書郎。
華歆臨行前對孫權說：與曹操交好，使我有機會為您效忠，這是好事情呀。
曹操任命華歆為議郎，參與司空軍事。
曹仁于都城許昌擊退劉備及黃巾兵首領劉闢的攻擊。
曹仁追擊劉備及劉闢至河南汝南，摧毀劉闢軍營，退兵。
曹操派遣徐晃等將領盡燒袁紹部運谷車數千輛。
曹操接受袁紹舊臣許攸建議，領兵五千突襲烏巢，即河南延津袁紹糧庫。
曹操火燒烏巣糧草萬餘車。