杭州新城人。少有文名，隋大業中，舉秀才，授淮陽郡司法書佐，不久入謁者臺，奏通事舍人事。其父許善心被宇文化及殺害後，許敬宗即參加了李密瓦崗起義軍，為元帥府記室。瓦崗軍失敗後降唐。後唐太宗聞其名，召為文學館學士。公元634年（貞觀八年），累除著作郎，兼修國史，不久改中書舍人。
縱觀許敬宗在貞觀年間的升遷，他雖然有才，但也不順利。所以，李恪覺得，既然李世民把他派給自己，自己就不能不好好重用這樣的人才。所以，在許敬宗一來到漢王府，李恪就任命他主管蹴鞠司聯賽的球隊的稽核和比賽的場次的劃分，可謂實權在握。
許敬宗對李恪的信任非常感激，暗下決心和眾人把蹴鞠比賽辦好。
等李恪處理完許敬宗的事情，時間已經到了下午，他伸了伸腰，自語道：“接下來該進宮給父皇和母妃請安了，順便去打探一下關於組建新軍的事情。”
李恪來到兩儀殿，李世民正在案几前批改奏章，王德通傳後，李恪跨進殿內對李世民道：“兒臣參見父皇。”
李世民抬頭一看，是李恪，和顏悅色的道：“噢，是恪兒啊，起來吧！”隨後又道：“你的蹴鞠新法推廣的很好啊，現在別說在長安城的大街小巷，士族大家中，就是在皇宮大內都已經無人不知無人不曉了。”
李恪謙虛道：“這都是父皇的功勞，兒臣不敢居功。如若不是父皇參觀比賽，又讓大哥和四�