也在華爾街繼續他的投資事業。
1929年的華爾街，已經達到瘋狂的頂點，1921年—1929年，股價狂漲了450％。這很大程度是因為對保證金的要求很低：購買股票時只需支付股價的10％，其餘部分可由經紀人貸款。1928年是牛市的最後一年，道·瓊斯指數上漲了51％。
多年以後，格雷厄姆在回憶往事的時候發現自己很奇怪：雖然已經感覺到危險，卻沒有把自己的投資完全處理掉。顯然，年輕的投資者還沒有意識到這次巨浪會掀翻所有的船隻，包括他自己在內。不過，格雷厄姆還是極為謹慎地防範了風險：他選擇了低值股票，並在投資中進行了套期保值。
1930年是格雷厄姆職業生涯中最糟糕的一年，他能生存下來全靠自己的聲望。儘管格雷厄姆想盡辦法基本上清償了全部空頭股票，可是多頭投資卻由於股價的波動使他積累了200萬美元的保證金債務。股市反彈持續到四月份，可惜好景不長。這一年年末，聯合賬戶損失了50％，而同期的道·瓊斯指數下跌29％，標準普爾500指數下跌25％。
聯合賬戶仍在賠錢，但是與整個市場相比，格雷厄姆更快地糾正了自己的錯誤。
兩年之中，他不斷縮小損失的餘額。1929年—1932年，聯合賬戶的資本損失達到70％，但是193