據瓦胡島上日本間諜提供的情報，美軍只在180度的半徑上進行有效的巡邏，而且巡邏的主要是基地南部和西南部區域。考慮到這一情況，南雲在第二輪演習中走更北邊的航線。他向東駛抵瓦胡島正北約450海里處，並且是在日落時到達。
安全到達預定的地點後，南雲開始了他的高速朝南航行。從這時開始，他一直走好運。這份計劃沒有考慮出現機械故障，沒有進行大的航向調整，甚至也沒有考慮到海上風暴。如果特遣艦隊能夠在拂曉時到達目標而不被發現，天平將擺向有利於日軍的一邊，因為這時美國空中巡邏機還沒有起飛。如果南雲的第一攻擊波能在敵人偵察機起飛之前接近瓦胡島的話，攻擊就會出敵不備。在這種情況下，攻擊成功的機會是非常高的。
在這第二次模擬進攻中，一切順利。入侵者沒有遇見空中或水面的偵察，藍軍迅速地取得了完全的制空權。當南雲的轟炸機撲向港內的紅軍艦隊時，他做到了他所希望的最大的出敵不備。估計敵人遭到的損失計有：3艘戰列艦被擊沉，一艘戰列艦被重創，航空母艦“列剋星敦”號和“約克城”號被擊沉，航空母艦“薩拉託加”號被重創，3艘巡洋艦被擊沉，另3艘損失掉一半的戰鬥力。瓦胡島的紅軍空中力量實際上陷於癱瘓， 50架戰鬥機被擊落，80架被摧毀在地面上。
藍軍受到輕微損失並逃脫了。紅軍的飛機最後發現了南雲的艦隊，炸沉了一艘航空母艦，使另一艘失掉一半的戰鬥力。作為回報，藍軍又擊落了50架紅軍的飛機。然後，日本艦隊逃回了日本本土。日本艦隊還得到了老天的幫助，在艦隊即將離開夏威夷水域時颳起了海上風暴，沒有給艦隊造成嚴重的傷害。
在這次演習中，攻擊後迅速撤離構成了南雲戰略的基本點。在“秘密房間”中，沒有討論重複攻擊珍珠港的題目。雖然源田和佐佐木在這次演習前曾多次談論這種可能性，但許多人都主張應迅速安全地撤回日本寶貴的航空母艦。
這次夏威夷作戰的預演，只進行了一天——9月16日。第二天上午，參加者們又回到“秘密房間”，對藍軍戰術進行分析，聽取各種報告，會議一直進行到下午。在17日的討論會之後，參加者們共進晚餐，結束了夏威夷作戰的模擬演習。
演習結束後，南雲的心情毫不輕鬆。實際上，在“秘密房間”裡進行的第二次模擬攻擊的成功，加重了而不是減輕了他的擔心。這次圖上演習使迄今為止一直作為抽象概念存在的珍珠港作戰直觀地表現了出來，從而使南雲更加清楚地認識到了這次作戰的全部影響和極大冒險性。南雲感到作戰計劃成功的可能性不大，在需要透過的無數關口中，哪怕是有一個關口出現問題，就可能斷送整個計劃。南雲可以用很多普通淺顯的道理，來支援他的對珍珠港計劃的悲觀看法。
南雲特別反對走北線。“在圖上演習中沒有海上風暴，所以我們能走北線。但當我們真的去夏威夷時，情況就不同了。”他言辭激烈地爭論道。在演習中，他不只一次地向山本表示：哪怕有一件事出了差錯，就會在作戰中出現可怕的損失和極其嚴重的後果。當他有一次這樣說時，山本用手友好地摟著他的寬肩說：“別擔心，我會負全責的。”
南雲並不是膽小怕死。如果命令他去執行這次冒險的話，他將不遺餘力地去幹，但他坦白地對別人說，他被演習所展現的前景嚇住了。對山本來說，在地圖上指揮作戰並聲稱由自己擔負所有責任當然沒問題，因為他並不親自帶領艦隊出戰，而是待在本土水域的“長門”號軍艦上。但南雲卻不同了，他要率領帝國艦隊扎進老鷹的巢裡去，如果作戰失利，山本不可能把沉艦浮起來，也不可能恢復被毀的飛機和使死人復活，所有的困難都要由在現場指揮的南雲去克服。南雲的悲觀情緒溢於言表，以至有人和他逗笑說：“如果您死在這次戰鬥中，將為紀念您建一個專門的神社。”
偷襲珍珠港 第一部分（15）
軍令部的小川儘管一直對攻擊珍珠港很感興趣，但他對這一作戰行動的可行性同樣有很大的懷疑。小川從情報的角度提出了許多令人不安的問題，所有關於美國港口布置、防禦設施和艦隊調動的必要的情報，都能有效地收集、估價和分發嗎？誠然，海軍情報部門在夏威夷有一個龐大的間諜情報網，但誰又能保證美國人不會追蹤這個情報網，堵住情報源頭？即便日本的專門間諜能夠不受阻礙地工作，海軍軍令部能夠在攻擊當天得到關於珍珠港的完整的情報嗎？它能及時地把這情報轉發給在北太平洋某處的南雲，使這個情報起作用嗎？
對於這些