材瘦小、脾氣倔強的萊納先生偏著頭看亞倫，亞倫似乎對教室內的忙碌景象不為所動。
“你喜歡做什麼？”萊納問他。
“我喜歡畫畫，尤其對油畫很在行。”
萊納敲了敲自己的腦袋，始起頭看他。“在這兒沒有人畫油畫。”
湯姆聳聳肩，“我想畫。”
“好的，比利，跟我來，我想我知道該從哪兒為你找到晝具。”
湯姆的運氣很好。吉利柯西監獄的油畫課程正好結束，於是送來一些油畫顏料（畫布和畫架。萊納先生幫湯姆擺好畫架，然後告訴湯姆可以開始動手作畫了。
半個小時後，湯姆拿了一幅風景畫給萊納先生。他嚇了一跳，“比利，我從未見到有人畫得如此快，而且還畫得這麼好。”
湯姆點點頭，“如果我想完成任何事，我必須學著畫快一點。”
雖然油畫不在計劃中，但萊納先生知道比利只要手中握著畫筆，情緒就變得十分平靜。因此，他允許比利從星期一到星期五，可以畫所有他喜歡的畫。囚犯、警衛和其他行政人員，無不讚賞湯姆的畫作。他畫了許多幅，與別人以物易物，這些畫作的署名是《密里根》；其他畫作則是為自己而畫的。當桃樂絲或瑪琳來探監時，獄方允許她們攜出那些畫。
施海利醫師常到美術班教室探視，他向比利請教如何作畫。湯姆教他如何處理風景、如何畫石頭，讓那些石頭看起來像在水裡。施醫師甚至利用週末休假，帶著比利離開牢房，兩人一起作畫。由於他知道比利厭惡監獄裡的食物，所以便為比利帶來潛艇三明治和起司燻鮭魚圓麵包。
“我希望能在自己牢房裡作畫。”某個週末，湯姆告訴施海利醫師。
施醫師搖搖頭，“如果是兩人房，這就行不通，有違獄方的規定。”
但是，這項規定過不久就不適用了。數日後的某夜，兩名守衛來到牢房將比利搖醒，因為他們在比利的房間發現大麻。“不是我的，”湯姆告訴他們，他很擔心守衛不相信他的說詞而再度將他送進單人特別房，但是，當守衛審問另外一位同房囚犯時，那囚犯竟招認大麻是他的，因為他非常怨恨他妻子離他而去。這位囚犯隨即被送進隔離牢房，只留下比利一個人。
萊納先生與摩雷諾副主任商量，在其他囚犯尚未進來之前，不妨先讓比利在囚房裡作畫。摩雷諾同意了。因此，每天美術課下午三點半下課後，比利可以回到牢房繼續作畫直到上床睡覺為止。時間過得很快。
然後，有一天，有個警衛說，就快有囚犯搬進來了，於是亞倫走進摩雷諾的辦公室。
“摩雷諾先生，如果您讓其他人與我共室，我就無法再畫畫了。”
“是嗎？那你可以到別的地方畫嘛！”
“可否容我向您說明一些事？”
“稍後再過來，我現在很忙。”
午飯後，亞倫從美術教室帶來一幅湯姆剛完成的油畫，摩雷諾盯著那幅畫。“是你畫的？”他問道，然後提起畫作，欣賞這幅深綠色的風景；在畫裡，有條河流曲曲折折地流向遠方。“嗯，我也想擁有這麼一幅畫。”
“如果你同意我可以在牢房裡作畫，我就畫一幅送你。”亞倫說。
“呃……稍等一下，你會為我畫一幅？”
“而且免費。”
摩雷諾叫來助理，“卡西，把新囚犯的名牌從威廉。密里根囚房前的名牌匣中抽出來，拿另一塊畫X的白卡插進去。”然後轉向亞倫，“別擔心，你在我這兒還有九個月的時間，九個月後便可假釋了，我不會安排任何人犯到你牢房去。”
亞倫非常高興，但是他和湯姆、丹尼只利用閒暇時間畫個幾筆，他們不想完成任何一幅畫。
“你們要很小心，”亞瑟建議道，“摩雷諾一旦取得畫，他可能就會食言。”
亞倫敷衍摩雷諾大約兩個星期，然後走進摩雷諾的辦公室，送給他一幅有船隻停泊的港口圖。摩雷諾非常高興。
“你確定這可以防止任何人進我牢房嗎？”亞倫問。
“我就寫在告示板上，你可以進去看看。”
亞倫走進安全室，只見在他的名牌下寫著一行字：“別在威廉。密里根的牢房裡安排其他人。”還用透明膠帶貼覆在上面，似乎是永久性的。
比利自此開始大量作畫，他為警衛、行政人員、母親以及瑪琳作畫。她們可以帶回家出售。有一天，有人請他為監獄大廳的牆畫一幅掛畫，於是湯姆便畫了一幅非常巨大的畫，掛在詢問臺後