強烈重新回到學堂的願望，他絕對不想像父親那樣成為一個商人，在比蘭度過一生，他渴望新的天地，他有求知若渴的強烈願望。於是，他向母親麗娜表白了自己要重新上學的願望，但母親沒有理會。
卡斯特羅見母親麗娜不支援他繼續求學的想法，心裡非常失望。在這種情況下，他打算繼續給母親施壓，不管遇到多大困難，他絕不會放棄做爭取母親的工作。他希望透過先說服母親，再由母親去說服父親。但在幾次說服母親無結果時，他便威脅說若不讓他去聖地亞哥上學，他就要在家中放火。母親麗娜聽了嚇了一大跳，於是同意送他繼續上學，並答應去說服安赫爾。在麗娜的耐心說服和強調利害關係的攻勢下，安赫爾終於同意送他去聖地亞哥繼續上學。這樣，他的爭取工作取得了成功。
關於卡斯特羅此次爭取父母要求繼續上學的一些情形，許多年過去後他也無法忘記，並對此回憶說：“……假期中，我也在家裡進行了艱苦的爭辯。我必須進行爭辯，要求送我上學。那次我為上學而開戰，我必須開戰，因為我在前一所學校時有人告訴我父母，說我的表現不好，用這種專橫的小報告影響我們家的態度。那時我說：我不同意不讓我上學。我知道問題的癥結所在和這一衝突的起因，這完全是胡作非為和對學生施以暴力和體罰所引起的，我認為我的想法十分明確。無論是出於本能或是出於我對司法和尊嚴的某些認識，也許是因為從小我就看到了很多不合理的事情，而我又是這種不合理的犧牲品，因此我開始有了一定的勇氣，我清楚地記得那時的勇氣，我必須向家裡要求，堅決地要求上學。我這麼要求，也許並不是因為我愛學習或是我堅信他們對我的不公正。最終我上學了，我母親支援我，我首先說服了她，後來她又說服了我父親，我又去了聖地亞哥，但是他們讓我走讀。我一到學校，就碰到了種種困難。”
1938年夏天來臨的時候，卡斯特羅來到聖地亞哥，住進了父親的一位朋友家裡，準備在新學期來臨時進入新的學校上學。對於這時的一些情形，他後來回憶說：“把我送到了我父親的一個商人朋友的家裡。在那裡我不得不再經歷一次換學校，新學校更嚴格。然而，尤其是我，經常感到照管我的大人們對我的不理解。他們是因為友誼而接受某個不是他們孩子的人。但是，不管怎麼說，也不管是什麼關係，他們這樣做實際上並不是出於善良，而是為了經濟利益。不是自己的孩子，就不可能像對待自己的孩子那樣對待他們。”
卡斯特羅父親的這個商人朋友，名叫馬索拉，他家的房子十分寬敞，卡斯特羅住在這裡十分愜意。在此之前，他曾在拉薩列教會學校上學時，有幾次到過這家做過客。另外，馬索拉的女兒裡塞特和姐姐安赫利塔是同學。
卡斯特羅住進馬索拉家裡時，這家的家庭女教師名叫埃米利亞娜·丹赫爾·阿米尼安，她的課講得極好，安赫利塔也跑來聽她講課。這時，卡斯特羅出於好奇，出於對知識的渴求，也參加進來聽課，這位女教師的講課很快吸引了他。與此同時，他對這位女教師產生了好感。而女教師也認為他很聰明，她提出的問題他都能回答出來。因此，她主動表示幫助他準備進入多洛雷斯中學的入學考試。關於這時的一些情形，他日後回憶說：“夏天來臨了，他們讓我留在那裡過夏天，因為我有一個姐姐也在那裡學習，給她上課的教師是古巴聖地亞哥的一個黑人，很有教養，叫丹傑老師。丹傑老師很興奮，我因為在假期中無事可做便也去聽我姐姐準備考中學的課。由於我能回答出教師對各學科提出的問題，激起了她真誠的熱情。那時我還不到上中學的年齡，她開始為我制定一個計劃，以便我一到考試年齡就考中學，同時為我準備中學一年級的學習。她是我所認識的第一個激勵我的人，她為我制定目標和目的，從而使我產生動力，她使我對那一時期的學習充滿熱情，因為我認為：有一定的目標，會使那一年齡的人充滿激情。那時我幾歲呢？10歲，也許11歲。”
當時節進入9月間，新的學期開始了。然而，卡斯特羅卻突然病倒了，他需要做闌尾炎的切除手術。隨後，他住進了“西班牙科洛尼亞”醫院，並做了手術。但是，由於傷口受到感染，直到三個月後才痊癒。在病中，他不但中斷了學習，而且病人的呻吟聲對他來說簡直是一種刺心的痛苦。他日後回憶說：“假期中我們跟這位女老師學習。但是，新學年開始時我不得不去醫院做闌尾切除手術。那時人人都做闌尾切除手術，我沒有感到有什麼不適。然而，傷口感染了，我在醫院住了三個月。老師為我制定的計劃被遺忘了，幾乎到第一季度末我才開